Vacation rentals in San Leo

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Top-rated vacation rentals in San Leo

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Guest favorite

Home in Prato, Italy

4.98 out of 5 average rating, 111 reviews

Tofanello Orange Luxury and Modern Comfort with Outdoor Pool

Escape to the rolling hills of Umbria in this updated farmhouse (90 m2 over 2 floors) that retains its original charm. The home features classic beamed vaulted ceilings, original stone finishes, an indoor wood-burning fireplace, private entrance and a private garden terrace. The pool has a large sun lounge area. If your favourite dates aren't available anymore take a look at our purple or turquoise apartment, there might still be availability. Purple: https://www.airbnb.com/rooms/plus/6867164 Turquoise: https://www.airbnb.com/rooms/plus/9430389 When we moved to Italy in 2008, we bought a couple of old country houses, and renovated them into spacious (90 m2, 900 sqft) luxurious gems. As we enjoy a nice house with a good atmosphere we ensured that the house is built with materials that represent Italy as it was, with: travertine floors, large beams from chestnut wood, exposed stone work, sinks crafted from local quarried stone ('pietra serena') etc.. During our travels through Italy we could not find modern, fresh, all comfort included houses and a good atmosphere for rent. Therefore, we decided to build it ourselves and we are ready to share our place with our guests. Our property has 3 similar sized houses that can of course be rented for a group of people. In total we can accommodate 6 persons. When you want to share meals there is ample room to seat everyone around the big table in one of the apartments or of course in the garden. You will find us in a small hamlet called Prato in the comune of Monte S.Maria Tiberina, 2 km from the border with Tuscany in the North of Umbria, in an area very close to the Marche. We value easy access. Our house is in a little village and as there is an asphalt road to the village, there is no need to drive for kilometers on a white (gravel) road to reach us. The next town, Città di Castello, is an easy 20 minutes drive. Here you can find everything you need from shops to food to restaurants and museums. Every apartment is built to be a separate unit, you have complete privacy with a private terrace and private entrance. The house is equipped with everything you may want on a holiday; Netflix, (free) wireless Internet throughout the whole house, a washer/dryer, air-conditioning in the bedrooms and mosquito nets on all windows and doors to give you a good night rest. For guests that are coming in autumn, winter or early spring we have a nice fireplace in the living room that also heats the radiators throughout the whole house. A plunge pool (3x7 m) is available for the guests from half May till half September. Your private terrace gives you all the privacy you'd want. There are no hidden costs. All costs are included in the price: end cleaning, electricity, heating (gas and/or firewood), bed linen (towels for every day should you want that) etc. We can help you make your stay as relaxed as possible. We know the area, speak Italian, provide recomendations and make bookings if needed. Umbria is renowned for its wine and food alike. Indulge in the picturesque surroundings and the wonderful gastronomy of the region. The area is a great place for outdoor activities including walking, cycling, playing golf, or horseback riding. Public transport does not come to our location. You will need a car; you can rent one from any of the agencies at the airports you can use to fly in. The Perugia airport is the closest by at 50 min, but also Firenze, Bologna, Pisa or Rome are all close by, with the furthest a 2,5 hour drive. When you want to dine out we offer a taxi service (for a small fee) where we bring you to the restaurant and pick you up again (in the villages surrounding our place). This way you can enjoy the food, wine (maybe a little grappa) etc. without having to worry about drinking and driving. In case you don't want to go out at all, we can prepare a gourmet dinner served in your own apartment for you as well. Naturally, breakfast or lunch won't be a problem either. On the day of your arrival, the first necessities will be waiting for you and if you want, we will get you the groceries you may need up front (just let us know what).

Feb 12 – 19

€ 240 per night

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Home in Pietrarubbia, Italy

4.97 out of 5 average rating, 32 reviews

Galasterna; ai piedi della montagna

Casa rurale recentemente ristrutturata che mantiene le caratteristiche architettoniche originali. Il casale è situato nel Comune di Pietrarubbia nel cuore del Montefeltro ed è circondato da prati e boschi di suggestiva e incontaminta bellezza. Casa rurale recentemente ristrutturata che mantiene tutte le caratteristiche architettoniche di edificio rurale agricolo. Situata nel Comune di Pietrarubbia nel cuore del Montefeltro sul versante Nord rispetto al centro del capoluogo, in meravigliosa posizione panoramica a 700 m di altezza sul livello del mare, gode di un clima fresco e ideale per sfuggire le afe estive. Da tale posizione è possibile vedere verso sud le più belle montagne della dorsale appenninica fino ad arrivare con lo sguardo al Monte Conero, e ad alcune località tipiche del Montefeltro quali Sassocorvaro e Urbino. A nord-ovest è posto il Monte Carpegna con la sua suggestiva Ripa detta "costa dei salti" che evidenzia la stratificazione di tipo arenario del Monte Carpegna. E' possibile raggiungere in pochi chilometri piccoli e importanti borghi antichi come San Leo, Montecerignone, Cavoleto, Frontino e tanti altri che offrono, soprattutto nel periodo estivo, feste locali e rivisitazioni medievali per un tuffo nel passato. La casa si trova circondata da prati e boschi di suggestiva bellezza e da un ambiente ancora incontaminato, abitata in ogni angolo dalla natura, ospite privilegiato e sempre presente, offre un luogo ideale per il riposo della mente e del fisico. Gli ospiti potranno accedere all'intera struttura usufruendo di tutti i servizi forniti Gli ospiti saranno assistiti dal personale della struttura per qualunque evenienza o necessità. Inoltre il personale sarà ben lieto di illustrare percorsi e itinerari naturalistici e suggerire eventi popolari dei dintorni. Pietrarubbia è un paese collinare di origini medievali. L’abitato è dominato dalla maestosa vetta del monte Carpegna, che mostra su questo versante ripide pendici, con folte faggete alternate alla nuda roccia; tutt’intorno si estende un variegato mosaico di coltivi, di boschi e, qua e là, di aguzzi speroni rocciosi dominati da antiche fortezze. L' antico borgo è a pochi passi e merita la vostra attenzione. L'esteso territorio attorno alla dimora e' magnifico da visitare a cavallo o con una bellissima passeggiata. Una gita a cavallo nelle verdi terre del Montefeltro! Goditi i meravigliosi panorami della zona sulla sella di un cavallo percorrendo gli itinerari da noi proposti.

Mar 13 – 20

€ 55 per night

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Farm stay in Ruscello, Italy

4.99 out of 5 average rating, 323 reviews

Agriturismo Fattoria La Parita

Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.) che potrete prepararvi in autonomia, se invece volete provare una delle celebri colazioni preparate e servite da Sandra il costo è 10€ a persona (6€ 5 a 15 anni)

Jan 15 – 22

€ 136 per night

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Condo in Teodorano , Italy

4.96 out of 5 average rating, 178 reviews

Il rudere Teodorano, nella natura in relax.

Trattasi di un tipico casale romagnolo dell inizio ‘900, immerso nelle colline romagnole tra Forlì e Cesena. A pochi chilometri dalla riviera romagnola, ci si trova immersi nel pieno delle colline verdi e soleggiate dove oltre a rilassarsi nella piscina a disposizione( apertura estiva stagionale),si possono praticare diverse attività all’aperto, tra le quali il trekking, le escursioni in bici e tanto altro. A disposizione degli ospiti zona bbq e area attrezzata ombreggiata per cene all aperto.

Nov 23 – 30

€ 83 per night

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Tiny home in Novafeltria, Italy

5.0 out of 5 average rating, 64 reviews

Una casina con ogni comfort immersa nel verde

Casina ideale per chi cerca intimità e relax.Solo una!Ambiente curato dotato di ogni comfort . Ospita due persone ed un bimbo fino a 3 anni. Una vasca inglese nella camera matrimoniale. Casa perfetta per bikers con garage per biciclette. All’esterno un grande giardino completamente recintato ed un patio in esclusiva dove è servita la colazione. Barbecue a disposizione. Attigua alla pista ciclabile del fiume Marecchia raggiungibile dal giardino. Sistemazione ideale per esplorare la Valmarecchia.

Jun 2 – 9

€ 81 per night

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Villa in Castiglion Fiorentino, Italy

4.93 out of 5 average rating, 181 reviews

Tuscan charm of villa - countryside

Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

Jan 1 – 8

€ 532 per night

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Home in Città di San Marino, San Marino

4.95 out of 5 average rating, 102 reviews

RESIDENCE RICCARDI deluxe *****

Appartamento in zona tranquilla a 10 minuti di camminata panoramica dal centro storico di San Marino il comprensorio offre parchi zone pedonali e campi da tennis in poco tempo si può raggiungere anche borgo maggiore tramite le gallerie del treno oggi adibite a zona perdonabile. Il comprensorio anche per escursioni in mtb. L'appartamento rustico con pavimenti in mattoni antichi e muri in pietra è stato da poco ristrutturato ed offre tutti i confort aria condizionata e riscaldamento autonomo.

Nov 2 – 9

€ 100 per night

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Tiny home in Anghiari, Italy

4.93 out of 5 average rating, 174 reviews

Anghiari. Soggiorno a Camera con Vista

Il piccolo borgo di Tortigliano, a 5 km da Anghiari, ha origini medievali, circondato da colline dove gli etruschi hanno messo le radici per la prima grande civiltà italiana. Le pietre ingiallite delle mura respirano fra cipressi secolari e il campanile di una piccola chiesa del 600, sarete gli unici ospiti di un luogo incantato. Il borgo, abbandonato nel dopo guerra, è stato interamente recuperato nel suo impianto originale. Punto di partenza per scoprire il gusto della Toscana a tavola.

Oct 3 – 10

€ 85 per night

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Apartment in Montesoffio, Italy

5.0 out of 5 average rating, 173 reviews

A Casa di Adria

Appartamento di recente ristrutturazione, sito a 7 Km dal centro di Urbino, si affaccia sulle campagne del Montefeltro, ideale per chi vuol trascorrere un periodo di relax passeggiando nel verde. L'alloggio è costituito da cucina, soggiorno e un bagno al piano terra, e da una camera matrimoniale, una camera con due letti singoli e un bagno al primo. Inoltre, su richiesta, è disponibile anche un lettino per neonati. L'appartamento dispone d'ingresso e parcheggio privato.

Oct 24 – 31

€ 71 per night

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Home in Città di San Marino, San Marino

5.0 out of 5 average rating, 91 reviews

B&B Balsimelli12

Entire ancient house, historic residence with two double bedrooms on two levels with internal staircase, one bedroom on the first floor with terrace and one on the ground floor, both with en-suite bathrooms. The beds are 160x200 cm. My accommodation offers splendid panoramic views, and is in the historical center close to all the monuments of the city. It is suitable for couples or families, solitary adventurers or business travellers. welcome pets.

Jan 14 – 21

€ 94 per night

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Home in San Leo, Italy

5.0 out of 5 average rating, 13 reviews

Casa in pietra del '700 in pieno centro storico

Goditi una vacanza all'insegna dello stile in questo spazio in pieno centro. Esci dal tempo per vivere l'emozionante borgo medievale di San Leo. Meraviglioso appartamento interamente in pietra in edificio settecentesco perfettamente ristrutturato a pochi passi dalla famosa fortezza e dalla cattedrale. Ampia camera matrimoniale, divano-letto matrimoniale molto comodo, angolo cottura e bagno. Desidererai solo tornare.

Jan 10 – 17

€ 115 per night

Guest favorite

Home in Anghiari, Italy

4.99 out of 5 average rating, 197 reviews

Casa Rosmarino Eco-Wellness Country Home

Price Includes: - WELLNESS HOT TUB w/Jacuzzi Infrared SAUNA - FOOD & DRINKS 1 Welcome Aperitivo 1 Wine 1 Nespresso w/Capsules - COMFORT Heater 2 Night Included, Extra Night 25 Euro Shower Gel / Shampoo / Hair Dryers Bathrobes / Flips Flops Wood for the HotTub and Fireplace - EXTRA (not included) MASSAGES PASTA Making Class, Oil/Truffle/Wine TASTING Please INQUIRE for price & availability

Mar 26 – Apr 2

€ 455 per night